五愛高級中學地處上海中心城區南部，毗鄰2010年上海世博會園區。創建于1889年，始名“惠中中學”，由美國教會安息浸禮會創辦。1951年市政府接管后改名為五愛中學，1978年被政府確定為區級重點中學。1991年香港實業家李惠利先生捐資助學，學校改名為李惠利中學。1999年9月，初高中脫離，高中部更名為五愛高級中學，并由肇周路420號遷往制造局路666號(上海師專原址)，成為地處中心城區規模較大的一所區重點中學，擁有寄宿條件。2001年秋季學校經市教委批準，開始跨區面向徐匯、靜安、浦東、普陀、長寧、黃浦等區招生。
學校占地面積約38畝，環境優美，亭臺廊榭，花草樹木，一派園林化校園景象，是上海市“花園單位”。學校設行政、教育、實驗、綜合、藝術、住宿等各大功能區域;教室內閉路電視、電腦、投影儀等設備齊全;語音室、演播中心、計算機房、電化教室、多媒體教室、電子閱覽室等設施齊備;室內籃球館、室外籃球場、排球場、足球場以及藝術體操房等場館資源豐富，可供師生開展各類教育教學活動。五愛高級中學現有27個教學班，學生近1100人。在校教職工138人，其中高級教師25人，一級教師43人，區學科帶頭人1人。學校具有一支德才兼備、敬業愛崗、作風扎實、樂于奉獻的教師隊伍，教學氛圍和諧、融洽。在教育改革形勢下，學校領導與教師積極學習二期課改理念，轉變教育觀念，學習并掌握因特網技術、多媒體課件技術以及TI數理教學技術等現代化教學手段，努力探究研究性學習的教學模式，師生共同努力以創建 “學習化校園”。
學校教育以“厚實人文素養、提升綜合能力”為基本培養目標，強調在師生共同發展的基礎上提高學生自我管理、自主發展，以師生發展共同體為途徑提升學生綜合能力。學校以“五愛學生、四有新人”為校訓，培養了大批優秀學生，其中被清華、北大、復旦、交大等著名學府錄取的不乏其人，1996年還出過一名“理科狀元”。學校雙語教學深受社會各界好評，被確立為上海市雙語教學實驗學校。在校學生近年來不僅在市、區級英語、物理、化學等學科競賽以及寫作、演講、朗誦、攝影等各類比賽中獲一、二等獎，而且社團活動、課外活動豐富多樣。該校是籃球項目傳統學校，男籃在上海乃至全國的各類中學生籃球比賽中屢獲冠軍。校管樂隊聞名遐邇，經常參加各類演出，培養了大批藝術人才。另外環保社、漫畫社、戲劇社、原創音樂社等社團活動開展得紅紅火火。此外，學校非常重視在學生中開展志愿者服務活動，該校的交通安全宣講團、周公館講解團小有成就，同學還自己創辦了全國首家“中學生交通安全網站”，“走進社區，服務社會”的意識在學生頭腦中深深扎根。鄧小平理論的學習長抓不懈，形式多樣，理論學習與實踐活動相結合，常學常新。學校以“人文教育”為辦學特色，以“厚實人文素養、提升綜合能力”為培養目標，并為此進行了課程改革和課堂教學改革。學校著力構建師生發展共同體，強調在師生共同發展的基礎上達成培養目標。學校以“五愛學生，四有新人”為校訓，并形成了“文明、尚禮、誠實、進取”的校風，“嚴謹活潑、務實創新”的教風和“勤奮、刻苦、自主、自創”的學風。
在全校師生的共同努力下，近兩年學校高考成績突出：06年高考成績創歷史新高，07年高考成績又有重大突破，本科達線率與區內同類學校相比增長幅度最大，獲上級領導嘉獎。
學校曾獲區“文明單位”、區“教學成績顯著單位”、市“中小學生行為規范示范學校”、“上海市教育系統德育工作先進集體”、“上海市群眾體育先進集體”等榮譽稱號，是“李秋平籃球俱樂部”成員單位。
