桂林市第五中學辦于1957年，是桂林市城區北片唯一的一所高中。截至2018年1月，學校占地面積達80畝，有在校學生有三個年級，26個教學班共1260人，在職教職員工111人。1957年，桂林市第五初中于蘆笛路觀音閣山下成立。1970年開設高中班，改為桂林市第五中學。
學校籌措資金1500萬元，新建了學校大門、辦公綜合樓、高中教學樓、體育訓練館(內有乒乓球館、形體館、健身房、籃排球、羽毛球場等)占地7000平方米的人工草皮運動場和7000平方米的綠地，以及兩個擁有120臺電腦的多媒體教室和現代化的語音室。原有的教學樓全部進行了修繕，八個實驗室(物理3個、化學3個、生物2個)及音樂教室、圖書室、閱覽室都已內外裝修改造，設備全都按國家標準進行了更新配備，設施齊全。整個校園規劃為辦公區、運動區、休閑區、教工宿舍區和學生公寓區，各區間有綠地相隔，道路整潔，綠樹成蔭，四季有鮮花，綠化率達52%,園林式校園基本建成。學校還建立了校園網絡中心和教師電子備課室。
學校共有在職教職員工111人，其中中級職稱以上93人，達84%，高級教師37人，一級教師56人，廣西基礎教育名校長培養工程學員1人，市級學科帶頭人3人，市級課改專家組成員3人，“21世紀園丁工程”A、B、C類培養對象14人，桂林市骨干教師2人，市級教學能手17人。
1986年被評為桂林市教改先進單位;因普法教育和綜合治理成績突出，1990年—1991年被評為自治區綜合治理先進單位，1992年—1996年連續五年被評為桂林市疊彩區綜合治理先進單位，1996年，被評為桂林市文明單位。
學校先后榮獲國家少工委“心中有祖國，心中有他人”活動先進單位，國家級綠色學校、自治區軍訓先進單位、自治區中小學德育工作先進集體、自治區文明單位、自治區青少年科技教育先進單位等三十余個市級以上先進獎項，2003年被自治區政府督學室評定為普通高中一級學校，穩居市先進學校行列。
根據市教育局的教育布局調整規劃，桂林五中從2008年秋季開始，停止招收初中學生，用2年的時間過渡為獨立高中。為獎勵在校成績優異和品德突出的五中學生，2007年該校50周年校慶之際，五中校友捐贈10多萬元分別設立“校友獎勵基金”和“萬康德育獎勵基金”。
2012年被確定為廣西新課改美術、音樂以及綜合素質評價的樣本學校。
2017年春季學期被區教育廳正式批準為廣西一星級特色普通高中。
截至2018年1月，先后獲得過國家級綠色學校，自治區衛生優秀學校、文明庭院、德育先進集體、精神文明先進單位、和諧學校，桂林市德育工作達標學校,連續多年桂林市高考質量管理先進單位，桂林市績效評估優秀學校等50多個稱號。
學校先后榮獲自治區文明單位、自治區中小學德育工作先進集體，自治區“三五”普法先進位、自治區綠色學校、自治區青少年科技教育先進單位、市級宣傳思想政治工作先進單位及雙擁共建、社會治安綜合治理、計生等三十余個先進獎項，學校黨支部被中共桂林市委授予“市級先進基層黨組織”的稱號。從1999年至2002年，學校連續四年被市教育局督學室考核評定為“素質教育水平評估”一等獎，穩居市先進學校行列。兩次被評為桂林市綠化先進單位。成為桂林市勤工儉學先進單位。學校先后榮獲國家少工委“心中有祖國，心中有他人”活動先進單位、國家級綠色學校、中小學德育工作先進集體、自治區文明單位等30多個市級以上的先進獎項。
